Why is this flight repeatedly delayed instead of being cancelled?

I was originally booked on a United flight scheduled for 10:33 PM departure.

It was first delayed to 12:05 AM, then 12:59 AM, then 2:00 AM. After the third delay, I decided to give up, rebooked myself on a 9 AM flight, and went home.

Out of curiosity, I checked the status again later and saw it had been pushed further to 2:30 AM.

At this point I am wondering why the airline does not just cancel the flight instead of repeatedly delaying it. It seems unlikely there would still be crew availability or a realistic operating window at that hour.

What typically drives the decision to keep pushing delays instead of officially cancelling the flight?